Allan–Robinson反应，制备黄酮和异黄酮

Allan–Robinson反应，是在碱性条件下邻羟基芳基酮和芳基甲酸酐反应制备黄酮和异黄酮的反应，常用的碱有芳基甲酸钠，吡啶或三乙胺等。具体来说是通过环化过程将芳香酮转化为黄酮或异黄酮。

黄酮类化合物是自然界中的重要成分，广泛存在于植物的色素、抗氧化剂、抗菌物质等，具有生物活性，因此 Allan–Robinson 反应在天然产物合成和药物化学中具有重要地位。

此反应是由化学家 J. Allan 和 R. Robinson 于 1920 年首次报道的一种经典有机合成反应。

反应定义

名称：Allan–Robinson reaction；阿兰-罗宾逊反应

图片来源：摩熵化学（MolAid）

反应类型：成环反应

反应中间体：烯醇

反应物类型：1.邻羟基芳基酮；2.（芳基）甲酸酐（或酰卤）

反应条件：1.加热；2.碱（芳基甲酸钠，吡啶或三乙胺等）

反应产物：黄酮或异黄酮

反应机理

图片来源：摩熵化学（MolAid）

1.质子转移烯醇化，形成烯醇结构。

2.烯醇双键结构进攻羰基，与酸酐发生酰化反应。

3.因为羧基是好的LG（换用酰卤时脱卤离子），脱羧。

4.拔去活泼的α-H，烯醇化。

5.具有亲核作用的酚羟基上孤对电子进攻羰基，与羧酸酯反应形成六元环。

6.脱水，质子转移形成黄酮类结构化合物。

其反应机理和Kostanecki反应（饱和酸酐作为底物）类似

反应示例

图片来源：摩熵化学（MolAid）

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化学家介绍

Robert Robinson (英国人, 1886-1975)由于和其学生在生物碱方面的研究获得1947年的诺贝尔化学奖。但他自己认为他最大的贡献是发现了有机化学机理的等量电子理论。他的一个朋友 Lapworth和其竞争对手 Ingold共同开创了有机化学机理用箭头表示电子转移的方法。

James Allan是Robinson的学生，他和Robinson共同发表了另外一个很重要的论文，其中介绍了有关芳基取代定位的研究。

来源：碳氢数科

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