有机化学 – 端基炔特性

端炔特性基

炔烃中直接与三键碳原子相连的氢原子比较活泼，具有一定的酸性，容易被金属取代，生成炔化物。

1.被碱金属取代乙炔和RC三CH结构的炔烃与强碱氨基钠反应生成炔化钠。

在有机合成中，炔化钠是非常有用的中间体，它可与卤代烷反应来合成高级炔烃。

2.被重金属取代将乙炔或丙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液中，则分别生成白色的乙炔银或棕红色的丙炔亚铜沉淀。

上述反应极为灵敏，常用来鉴定乙炔。

CH= CH和具有R-C= CH结构特征的端基炔烃。而具有R-C=C-R ′结构的炔烃，由于三键碳原子上没有氢原子存在，不能发生 上述反应。

炔化物在潮湿及低温时比较稳定，而在干燥时能因撞击或温度升高发生爆炸，所以实验完毕后，应立即加硝酸或盐酸将它分解，以免发生危险。

为什么炔烃三键碳.上的氢原子较活泼呢?
这是因为三键碳原子是sp杂化，杂化轨道中的s成分占1/2,比sp2和sp杂化轨道的s成分多。在杂化轨道中s成分越多，电子云越靠近碳原子核，即三键碳原子有更大的电负性，从而使碳氢键极性增加，活性增强而显示弱酸性，所以氢原子能被金属取代生成炔化物。