新型噁二唑基芳基甲酰胺类除草剂—氟砜草胺

氟砜草胺(flusulfinam)是清原农冠2019年报道开发的新型噁二唑基芳基甲酰胺类水稻田除草剂,既可在芽前使用(如与扫茀特复配水稻呲溜),也可以在芽后使用,具有活性高、残留低、环境相容性好、使用安全的特点,对水稻田抗ALS抑制剂和ACCase抑制剂的稗草、稻稗、千金子、马唐、异型莎草、丁香蓼等杂草均有良好的防效,氟砜草胺同时也是国内第一个报道的具有酰胺类化学结构的HPPD抑制剂类除草剂(同时报道的还有具有相同骨架结构的日产化学开发的三唑草酰胺(iptriazopyrid)),2022年4月,氟砜草胺在柬埔寨完成全球首登,应用前景看好。

01

产品简介

英文名称:flusulfinam

中文名称:氟砜草胺

商品名称:稻普瑞®、稻舞®(氟砜草胺+敌稗)、米斯通®(氟砜草胺+丙草胺)、清原早灵®(氟砜草胺+苯噻酰草胺)、安除®(氟砜草胺+灭草松)

化学名称:2-氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-[(R)-丙基亚磺酰基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 - 2-氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3-[(S)-丙基亚磺酰基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺

分子式:C14H13F4N3O3S

相对分子质量:379.330

CAS登录号:2428458-82-4. 2421252-30-2 (3-(R)-异构体);2421252-74-4 (3-(S)-异构体) 

结构式:

三维结构式:

理化性质:原药为80~100 %的3-(R)-对映异构体和0~20 %的3-(S)-对映异构体的混合物,密度:1.51±0.1 g/cm3(Predicted) 酸度系数(pKa):9.26±0.70(Predicted)

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作用机理

氟砜草胺属于HPPD抑制剂。通过抑制植物体控制光合作用关键色素酶的活性,使其底物转化为尿黑酸过程受阻,从而导致生育酚及质体醌无法正常合成,影响靶标体内类胡萝卜素合成,导致叶片发黄、发白,影响植物体内光合作用正常进行,最终彻底死亡。HPPD抑制剂可以通过3个途径(切断光合作用能量转换、抑制维生素合成、破坏对叶绿素的保护)导致杂草死亡。

氟砜草胺(S)-对映体对水稻存在一定的药害,生产过程中应尽量予以控制。

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应用

应用作物:小麦、玉米、水稻、甘蔗、高粱、谷子、草坪等

杀草谱:稗草、马唐、狗尾草、千金子、蔊菜、 鬼针草、播娘蒿、荠菜、苘麻、麦家公、猪殃殃、繁缕、狼把草、野慈姑、苍耳、牵牛、反枝苋、马齿苋、鸭舌草、丁香蓼、节节草、 香附子、碎米莎草、异型莎草、萤蔺、日照飘拂草等

实验表明:氟砜草胺对2~3叶期的稗草(剂量不低于3.75 g/hm2)、马唐(剂量不低于7.5g/hm2)和狗尾草(剂量不低于15g/hm2)的防效在85%以上(21d),同时对反枝苋、繁缕和茼麻也有一定的防效;苗后茎叶处理对4~5叶期的马唐(30g/hm2)、茼麻(30g/hm2)和绿色狗尾草(60g/hm2)的防效达100%(21d),对千金子(60g/hm2)的防效达到85%;苗前封闭处理对耐吡嘧磺隆和五氟磺草胺的稗草、千金子、野慈姑和鸭舌草等的防效在85%以上(60g/hm2,21d)。氟砜草胺对粳稻和籼稻都具有较高的选择安全性(对稗草的选择指数大于5)。

常见剂型:60g/L氟砜草胺SL 、250g/L敌稗·氟砜草胺(220+30)ME 

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合成路线

清原农冠在专利CN201911014193.5“N-(1 ,3 ,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用”中披露了氟砜草胺(化合物1-8)的合成路线,合成路线如下:

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前景展望

氟砜草胺与此前农冠在水稻田已经商品化的三唑磺草酮同属HPPD抑制剂类除草剂,不同的是氟砜草胺的使用方式和施用时期更加灵活,即能做茎叶处理也兼具土壤活性,对南方籼稻和东北地区的粳稻都具有很好的安全性。氟砜草胺单剂使用的情况下对抗性稗草,马唐,千金子,异型莎草等就有很好的防除活性,同时清原农冠对于该化合物在复配方面也做了很多的探索,其与敌稗、灭草松、丙草胺、苯噻酰草胺等的复配产品拓展了其施用方式的同时增效作用显著,显示出其在稻田除草方面的强大开发潜力。预计上市后会成为稻田除草剂市场的重要力量,为水稻抗性杂草的防除提供有效的解决方案。

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作者:Alex
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来源:TechFM
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THE END
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