他磕磕绊绊的路过两个王朝进入暮年。老骥伏枥，志在千里，是他的真实写照。他的高光时刻在人生最后的二十年，照耀了大唐初期的文坛，政坛，书坛。他多次以年迈为由提交离职申请都被太宗皇帝驳回，还给他升职加薪。他经常给太宗皇帝提建议，当太宗皇帝站在长安城最高处，放眼望去，俯瞰大唐江山，顿觉意气风发，常常想放飞自我，他会站出来指出太宗皇帝的作法不符合好皇帝的人设，太宗不仅没有因为他这种行为恼怒，反而对他大加赞赏。

在他去世之后，太宗写了首诗，看着诗想起了他，突然觉得写诗没啥意思，因为没有知音欣赏，便让人将诗稿烧了。

他入唐后光芒万丈，像是浴火重生历劫归来，但他前四分之三的人生并非是一帆风顺，甚至幼年若没有遇上贵人，可能已半路夭折。后人无法见到他在初唐那一抹耀眼的光芒。

他便是虞世南，出生在南北朝分裂动荡的尾巴上，这年是公元558年。在中国古代继嗣是一种常见的现象，一般而言没有子嗣的男子会从兄弟中过继一个孩子，或者在族中过继一个孩子继承他的香火，传统文化无法容忍没有子嗣，而继嗣解决了这一家庭重大问题。虞寄没有子嗣，他过继给叔父虞寄当儿子。意思是老大虞荔“施舍”给老二虞寄的孩子。于是，他的字叫伯施。

从家庭方面而言，他是官二代，他家算是官宦世家，祖父曾在梁代当官，父亲是南朝陈大臣，叔父陈寄是南朝陈大臣，按说如此显赫的出身当个纨绔子弟，想必也能过得很潇洒。典型的赢在起跑线上，明明就可以躺平，当他却不甘于此。

四岁那年父亲虞荔去世，他因悲伤过度消瘦得几乎承受不住丧服。陈文帝看在虞荔的品行高尚，经常派人去虞世南家中资助护持他们。他在守丧期满之后，就被文帝安排给建安王，做了法曹参军，也就是法律顾问，或者说文书记录员这类职位。

虞寄因陈宝应叛乱被俘，直到三年之后才被救出来，在叔父被俘的这段时期即便守丧已满，他依旧是布衣素食，等到叔父回来才开始吃肉。

少年时他和哥哥虞世基在当时著名文学家顾野王门下读书学习，在学习期间他常废寝忘食，一连十几天沉浸在读书中，忘记了洗漱，蓬头垢面，他则乐在其中。

后来他又向当时著名的文学家徐陵学习文章，徐陵对虞世南的学业极其认可，认为他已经习得自己文章的精髓。

而同郡的智永和尚乃王羲之七世孙，深得王羲之书法精髓，虞世南向智永和尚学习书法，属书圣一脉相承。他的书法也得到了王羲之的真传，但虞世南在学习过程中融入了自己对书法的见解，将王羲之，智永这一脉的书法精髓融合混成一体，从而在书法上自成一体。

后来南朝陈被隋吞并，虞世南和哥哥虞世基入隋，虞世南的文章广博，他哥哥的文章清正刚直，都是极具盛名，好事者还将他们比作晋朝时的陆机和陆云。当时杨广还是晋王，因虞世南的名重一时，便想要征召虞世南，虞世南以母亲年老需要侍奉为由拒绝，跑出长安，晋王还派遣使者去追他。

自西晋李密《陈情表》给后世文人打了个样，他们对于皇帝的征召不想去，就上书请辞。如果不是皇帝征召，或许更加简单，直接就不去了。虞世南究竟是否因为母亲年迈而推辞，不得而知。但在隋帝杨广登基称帝之后，估计再次征召，他没有推辞，他做了隋帝的秘书，负责记录帝王日常的行动以及国家大事。

隋帝是一个善于文辞的人，他对自己的才学非常自负，他认为即便以才学而论他也应该是皇帝。他曾从容的对虞世南说，他生性不喜欢别人劝谏，他不能容忍达官显贵以进谏来求名，如果是地位较低的人尚且可以宽容一些。但决不让他有出头之日，你记住吧。这是隋帝对虞世南的一种敲打。他虽然喜欢虞世南的才华，但是却对虞世南刚直敢谏极为不喜，因此虞世南在隋帝手下做起居舍人十年都没有给他升职。

他哥哥虞世基在仕途上是官路亨通，在隋帝朝官拜内史，也就是宰相的位置，显赫一时。他的老婆和儿子服饰按照王的规制来，极其奢靡。虞世南与哥哥同住，但他却是勤俭质朴，没有失去朴素，从一而终，一点也没有因外物所扰而改变。不禁让人想到一千多年前的颜回，孔子说颜回：“一箪食，一瓢饮，在陋巷，人不堪其忧，回也不改其乐。贤哉回也。”儒家先贤为后世之人修身树立的标杆，他是以颜回先贤为榜样？或许吧。他自始至终都保持着一种超脱于世俗心态，在自己构建的精神世界中遗世独立。不以物喜，不以己悲。仿若这个世界在他的眼中只是云烟。他以儒家文化修身，也以此作为自己的行为准则。

宇文化及在江都以下犯上弑杀隋帝时，虞世基作为宰相，也要被宇文化及杀掉。虞世南抱着虞世基嚎啕大哭。他恳请宇文化及让他代替虞世基去死，以求得宇文化及释放他哥哥，这个请求没有被宇文化及接纳。最后，虞世基被宇文化及杀了，他因悲伤过度以致影响到了自己健康，如同年幼时父亲去世时一般无二。

后来，宇文化及自立为帝，被李神通击败，逃到聊城，适逢窦建德建立了夏国，以剿灭叛逆之名攻打聊城，城破后，宇文化及被诛杀。虞世南被窦建德俘虏，窦建德看在他的名气让他当黄门侍郎，至此无论是在南朝陈，隋帝，宇文化及，窦建德为官，大约都是因为他的名望而用给他的官职，没有很好发挥他的能力，却又要将人才束在身边，这大概是古代帝王的通病，都希望天下英才都在自己的掌握中。实际上用不用，或者怎么用，另外说，至少有。

到了窦建德兵败被太宗李世民俘虏，虞世南作为“前朝”的臣子，也在俘虏的行列，但太宗和别人又不同，他非常爱惜英雄，也识英雄。手底下猛将如云，文士也不少，大多能施展抱负。虞世南跟了太宗，自此天高任鸟飞，海阔凭鱼游。作为一个降臣，太宗让他与房玄龄共掌公文信札，由此可见太宗对他的信任。太宗在忙政事之余，经常和虞世南坐而论道，谈古论今，一时引以为知己。

在古代稍有家资的人，家中必定是有一些书画作品收藏，或者陈列，以彰显他们也是文化人行列中，达官贵人对当时书画大家的作品更是追捧，皇家也是不例外，对书画的鉴赏水平比常人更高，所以好作品，更是被人往上送，以便能谋求到一官半职，或者仕途升迁。好的文章，加上好的书法，相得益彰。虞世南在唐初书法是名动一时，他和欧阳询，褚遂良，乃是同一时期的楷书大家。

有一次太宗让他写《列女传》装饰屏风，因比较急，当时没有找到底本，他执笔挥毫，如行云流水，默写了出来。后来找到《列女传》的书一对，竟然一字都没有错，这感觉和乔峰出场自带音响没啥两样，他一出场自带移动硬盘，往那一摆，直接就是一顿无差别的输出。这是最强大脑的容量，完全不用担心记错的问题。

太宗皇帝继位时，虞世南已经是六十九岁，因年岁已高，屡次上书要求太宗同意他告老，太宗都没同意，还给他升官，后来封虞世南为永兴县子，在贞观八年（公元634年）封他为县公。当年陇右（现在甘肃和陕西的交界地区）山体崩塌，屡屡有大蛇出现，山东，江淮等地又发生了洪涝灾害，太宗问他“天变”是什么原因，他以春秋时晋侯和伯宗问对，汉文帝，汉灵帝，晋惠帝时期发生的数次山崩为例，阐述这是自然现象，但恐怕有冤狱，唯有修德可以消除灾变。太宗对此，深以为然，于是派了使者去赈灾，审理案件，有不少冤狱翻案。后来又有彗星出现，连续三个多月才没有，太宗问群臣，天见彗星是什么情况，他以齐景公为例说，天见彗星是警醒太宗：”不要因为功绩比古人高而居功自傲，不要因为太平久了就骄傲懈怠，应慎终如始，见到彗星也不足为虑。”

后来高祖李渊去世，留有遗诏，帝王陵寝都是巨大工程，时间紧任务重，他又上书劝谏，圣明帝王之所以薄葬，不是不想尊贵显赫，而是薄葬是为了长久万代之计，举了汉成帝建造延、昌二陵，武帝，霍光等厚葬，后来陵墓被盗墓的人挖掘，把贵重的物品都拿走了，棺椁都毁坏。魏文帝留下了诏书要求薄葬，是为了死后不被生人所扰。奏疏还没有上报，他又写了一篇请求薄葬，然而当时的大臣们都上书，请求按照遗诏，最终还是有所减省。

有一次，太宗做了一首宫体诗，让虞世南按照宫体诗的原韵和唱一首，世南看了之后称赞太宗的诗很工整，但体裁并不文雅端正，俗话说上有所好，下必甚焉，一旦此诗流传出去，天下必定争相效仿，所以不敢听从您的命令。太宗略作思索便赞道：“我不过试你而已”。赏赐了虞世南五十匹布。

自古帝王皆好猎，太宗也不例外，喜欢田猎，太宗多次外出狩猎，虞世南都上疏劝谏，希望太宗不要恣于游猎。太宗欣然接受他的劝谏。只要发现太宗有不合规的，他都会上疏劝谏，不会见到太宗于国家无益的行为而不劝谏。也是因为他这种时时提醒态度，让太宗对他更加亲信礼遇。

太宗曾经对着满朝大臣说：“如果你们都向虞世南一样忠正刚烈，天下何愁不能治理好。

贞观十二年（公元638年），虞世南已经81岁了，又上表请求辞官，太宗皇帝终于是同意了，授予银青光禄大夫，弘文馆学士。当年虞世南去世，太宗非常悲伤，痛哭流涕。追赠礼部尚书，谥号文懿。

太宗给魏王李泰的手诏说：“世南和我，就像是一体，他常常给我拾遗补缺，没有一日忘记，实在是当代的名臣，人伦道德的榜样。我有小小的过失，他必定犯颜而谏，现在他驾鹤西去，从此以后石渠阁、东观这些地方再也没有人比得上虞世南了，悲痛与惋惜怎么能用语言表达”

不久，太宗写了一篇追述古往今来兴亡之道的诗，感叹道；“钟子期死，伯牙不复鼓琴。我的这首诗给谁看呢？”于是让起居舍人褚遂良在虞世南的灵帐中读后烧了，希望虞世南的灵魂能感觉得到。

几年后，太宗梦中见到了虞世南，欢若平生。贞观十七年时太宗为了纪念当年一起打天下的功臣，让阎立本在凌烟阁内描绘了二十四位功臣的画像，虞世南位列其中。

太宗曾和侍中魏征说：“虞世南死后，没有人可以论书”。

虞世南传世的书法作品到了元代就已经很少了，现如今传世的作品有楷书石刻《孔子庙堂碑》，行书《汝南公主墓志铭》、《摹兰亭序》等。他的书法理论著作《笔髓论》以心为君，手为臣，管为将帅，毫为士卒，字为城池，用笔须手腕轻虚，诠释真、行、草的结构特征，书写法则，及运笔方法，唯有用心来驾驭手，心神不正，书就倾斜，志气不和，字就跌倒。

裴行检也是初唐时的书法家，他曾说：“褚遂良不是精笔良墨，绝不动笔，不择笔墨而妍捷者，余与虞世南尔”。虞世南并不注重笔的精良与否，他更注重自身的心境，他认为心境会通过书法来呈现。也影响书法作品最终的结果。

他的诗多为奉和，应诏，侍宴之作，沿袭齐梁绮靡之风，只有少量诗已经摆脱南北朝的遗风，尤其是《蝉》大概是在入唐后，受太宗的知遇之恩而作。这首诗是唐诗中最早具雏形的五言绝句：

   垂緌饮清露，流响出疏桐，居高声自远，非是藉秋风。

他认为一个人的声誉和影响取决于他个人的品格高下，而不需要外在的凭借，自能声名远播。古人认为蝉生性高洁，栖高饮露，以蝉比人。清人沈德潜说：“咏蝉者每咏其声，此独尊其品格”。清人施补华的《岘佣说诗》说：“同一咏蝉，虞世南‘居高声自远，非是藉秋风’，是清华人语；骆宾王‘露重飞难进，风多响易沉’，是患难人语”；李商隐‘本以高难饱，徒劳恨费声’，是牢骚人语。比兴不同如此。”

这是古人对蝉的一种认知，其实若在现在蝉估计是不被人所喜欢的，它的声音太尖锐了，整个夏日都在不停的鸣叫，不绝于耳，无法阻挡这种声音，常在午休时扰人清梦，被人所诟病。

而且蝉对于果农来说并不友好，不管是从幼年开始到成为蝉飞上枝头鸣唱，都是在吸食果树的汁液，幼虫在地底吸食根须的汁液，成虫蜕变成蝉，飞上枝头借着树枝上的汁液，一边吸食，一边鸣唱。

然而虞世南的这首《蝉》却是为唐代咏物诗开创了一个不俗的开端。虞世南所在的时间线，是大唐刚刚一匡天下，百废待兴，有很多的东西都是沿袭前隋，诗歌题材也是如此，宫廷诗是避不开的一环，而虞世南就像是先行者。

他走了，却留下了一颗种子。如果说在贞观时期是政治上的盛唐，那么在文学上它仅仅是刚刚开始，或许是因为刚刚经过战乱，文学也需要沉淀，需要时间去孕育和发展。贞观时期的这一批文人都是在唐以前出生，他都带着前朝的遗风来到了唐朝。虞世南也是其中之一，但他在文学上的成就，就像一根尖锐的刀锋，突破了前朝遗风的阻隔，为初唐的文坛开了一个口子。

太宗常称赞虞世南有五项冠绝当世的能力：一是德行，二是忠直，三是博学，四是文词，五是书翰。这是对虞世南最大的褒奖。